A ‘Brewster Carriage Company’ foi criada em 1810 por James Brewster e rapidamente ganhou grande reputação pela qualidade de suas carruagens e em 1827 foram criadas divisões em New Haven, Connecticut, Bridgeport e New York.
A sucursal de New York era dirigida por Henry Brewster, filho de James. Posteriormente a empresa passou a chamar-se ‘Brewster & Company’. Em 1878 tornou-se o primeiro fabricante de carruagens americano a receber a cobiçada medalha de ouro na Exposição de Paris.
Em 1905 construíram sua primeira carroceria de automóvel, projetada para um pequeno carro, concebido para ser utilizado nas ruas de New York. Em 1908 encarroçavam modelos com uma grande variedade de chassis para diferentes marcas, entre elas a Locomobile, a Rolls-Royce e a Packard.
Seu negócio foi se incrementando até tal ponto que em 1910 tiveram que mudar para instalações muito maiores em Long Island. Em 1914 tornaram-se agentes de vendas da Rolls-Royce. Em 1915 fabricaram veículos completos conhecidos como Brewster Knight. Esses carros foram produzidos até 1925, momento em que a empresa foi comprada pela Rolls-Royce of America que havia sido constituída em 1919 em Springfield, Massachusetts.
A Brewster tornou-se então o principal produtor de carrocerias para a Rolls-Royce nos Estados Unidos até 1931, momento em que se encerrou a produção da Rolls-Royce em Springfield. Entre 1931 e 1934 os Rolls-Royce Phantom II eram fornecidos diretamente pela Brewster a partir de Long Island. No início de 1934, dissolveu-se a Rolls-Royce of North America. A fábrica e as instalações da Brewster em Long Island voltaram às mãos da família Brewster. J. S. Inskip, um antigo funcionário e agora sócio da Brewster & Company, assumiu a direção da empresa em um esforço para salvá-la dos efeitos da ‘Grande Depressão’.
Em 1934 a Brewster, sob a direção de J. S. Inskip, comprou aproximadamente 135 chassis da Ford. Esses chassis foram alargados de 112 para 127 polegadas e Inskip projetou por completo uma nova carroceria. A peculiar forma de coração da grade dianteira do radiador tornou-se o símbolo da marca neste modelo que se comercializava ao preço de 3.500 dólares em qualquer de seus quatro estilos de carroceria diferentes. Havia os ‘Town Cars’ com o compartimento do chofer aberto, os Convertible Sedan para 4 e 5 passageiros, Limousines para 5 e 7 passageiros e os Roadsters de 2 lugares.
Lamentavelmente, no início do verão de 1936, a Brewster & Company chegou ao final de sua existência e em 18 de agosto de 1937 os ativos da empresa foram vendidos em um leilão público. No entanto, os carros construídos por J. S. Inskip já tinham ocupado um lugar na história das marcas de automóveis.