A base da curta história da Cleveland como fábrica de automóveis se deve basicamente à Chandler. A Cleveland era uma importante marca de motocicletas que tinha a participação da Chandler Motor Car Company. Em 1919 se constitui a Cleveland Motor Company separada da Chandler com o objetivo de iniciar um novo negócio com a fabricação de automóveis mais modestos e menos caros que os Chandler daquela época.
A produção se iniciou de imediato com o modelo 40, do qual eram comercializadas versões Touring, Coupe e Sedan. No final de 1924, um Cleveland venceu a corrida de Mont Wilson. Uma vitória em Pikes Peak em 1925, fez com que a partir daquele momento os motores da Cleveland passassem a ser denominados ‘Pikes Peak Engine’.
Em 1925, Ralph Mulford, ao volante de um Cleveland ganha a corrida de Culver City, na Califórnia, em um percurso de 1.000 milhas (1.609 Km) em 689 minutos. Devido ao sucesso conseguido, a produção da Cleveland foi integrada na Chandler e em dezembro deste mesmo ano se constitui a Chandler-Cleveland Corporation e a partir do ano de 1926 os Cleveland passam a ser denominados definitivamente Chandler.
Produção total:
1920 - 4.836 unidades
1921 - 5.318 unidades
1922 - 6.449 unidades
1923 - 8.811 unidades
1924 - 8.028 unidades
1925 - 12.435 unidades
1926 - 3.213 unidades
TOTAL - 49.090 unidades