Em março de 1915, Henry Nyberg, que já tinha fabricado sem muito sucesso os automóveis ‘Nyberg’, decidiu dar uma guinada em seu negócio e se associou a Cecil Gibson, que havia capitaneado a ‘Empire Automobile Company’. Juntos e com o objetivo de fabricar novos automóveis equipados com motores de 6 cilindros, fundaram em Anderson, Indiana, a ‘Dolly Madison & Motor Car Company’ com um capital inicial de 500.000 dólares.
O primeiro modelo de 1915 foi denominado ‘Dolly Madison’. A denominação inicial ‘Dolli’ foi transformada em ‘Dolly’ em homenagem à esposa do quarto presidente dos Estados Unidos, James Madison.
Em 1916, a empresa foi reorganizada e foi simplificado o seu nome, passando a denominar-se ‘Madison Motors Company’ que contava agora com um capital social não financiado de 2.000.000 de dólares.
Os automóveis Madison eram oferecidos em versões Touring (4 passageiros) e Roadster (2 passageiros) e eram equipados com motores Rutenber de 6 cilindros e 40 cv de potência, embora de vez em quando também chegassem a utilizar alguns motores V8 da Herschell-Spillman. A transmissão era de três velocidades à frente e marcha-ré. A distância entre-eixos era de 3.140 mm, dispunha de arranque elétrico, iluminação e ignição ‘Remy’, carburador ‘Rayfield’, embreagem ‘Muncie’, rodas 34 polegadas e pneus ‘Goodyear’.
A única opção de cor para a carroceria era o ‘Richelieu Blue’ e os interiores eram com acabamento de couro brilhante. Opcionalmente era possível contar ainda com: buzina elétrica, velocímetro ‘Stewart Warner’, para-brisa com ventilação, caixa de ferramentas, bomba de ar e um macaco. Em 1916 foram fabricados 237 automóveis.
Em 1917 foi produzido também um modelo Touring de 7 passageiros que era comercializado por 1.150 dólares. Nesse mesmo ano, quando a produção já havia superado os 350 automóveis, a ‘Madison Motors Company’ começou a ter graves dificuldades financeiras.
Durante os anos de 1918 e 1919, foram fabricadas somente umas poucas unidades, construídas a partir de peças existentes em estoque. A maior parte dos automóveis Madison foi vendida e distribuída localmente em Anderson, Indiana. A empresa não foi capaz de conseguir uma produção necessária para sobreviver e finalmente acabou sendo adquirida pela ‘Bull Tractor Company’.